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Le plus important rassemblement de la musique pop de ces vingt dernières années. Des groupes qui ont marqué leur époque et une jeunesse qui a marqué la sienne. Un regard intime sur le Woodstock Music & Art Festival qui s'est tenu à Bethel, New York en 1969, de la préparation aux nettoyages, avec un accès historique aux initiés, des images de concerts époustouflantes et des portraits des spectateurs ; des aspects négatifs et positifs sont montrés: depuis la consommation de drogue par les artistes jusqu'aux fans nus glissant dans la boue, de l'effondrement des clôtures par des hordes inattendues jusqu'à l'arrivée surréaliste d'hélicoptères de la Garde nationale avec de la nourriture et une assistance médicale pour la ville impromptue de 500 000 habitants.

Exclu de Vesuvius juste avant que le groupe ne devienne mondialement célèbre dans les années 80, Robert "Fish" Fishman a fait une croix sur ses rêves de gloire. Désormais modeste agent d'assurances coincé dans une vie banale, sa passion se réveille lorsqu'il apprend que son neveu, Matt, cherche un batteur pour son groupe. Même si Fish est deux fois plus vieux que les autres membres, il est bien décidé à se faire accepter. Fish ayant l'habitude de répéter à poil, le groupe devient rapidement célèbre sur Internet et ne tarde pas à se lancer dans sa première grande tournée. Pour Fish, c'est le retour du rêve qu'il croyait perdu. Il va enfin devenir une rock star, mais son voyage va aussi le conduire vers quelque chose qu'il n'avait jamais imaginé : la maturité.

Onze amis de longue date (ils ont combattu ensemble pendant la Seconde Guerre Mondiale) décident de braquer ensemble cinq des plus grands casinos de Las Vegas au cours de la même nuit. Leur plan est parfait, mais l'exécution en est mouvementée.

Will Freeman est un trentenaire londonien et un célibataire endurci. Vivant allègrement grâce aux droits d'auteur qu'il perçoit sur une chanson de Noël écrite par son père, il s'invente un fils pour draguer des mères célibataires. Un jour, il fait la connaissance de Marcus, un garçon de douze ans, fils de Fiona, hippie et végétarienne, et tête de Turc de l'école. Will et Marcus deviennent amis, et pendant que Will apprend à Marcus l'art d'être cool, Marcus apprend à Will l'art d'être adulte.