Vacation from Love

Contre l'avis de son meilleur ami Ted, Anderson décide de demander sa petite amie Vanessa en mariage et déguisé en Cupidon. Il le fait dans un restaurant et devant un public. Mais le choc de sa proposition conduit à la mort de cette dernière, décédée d'une crise cardiaque. Peu de temps après, complètement dévasté et désemparé de cette mort brutale, il décide de quitter son emploi pour s'enfoncer dans le deuil, persuadé qu'il ne retombera plus jamais amoureux. Mais un an plus tard, sous l'influence de Ted, il va relever un défi et demander en mariage une parfaite inconnue. Katie est une jeune et jolie serveuse qui venait juste de prendre sa commande et qu'il vient tout juste de rencontrer. À sa plus grande surprise, la jeune femme dit «oui». Ce qui n'était qu'un défi se transforme en vraie histoire d'amour...

Will Hayes est un jeune père New Yorkais d'une trentaine d'années en plein divorce lorsque sa fille de onze ans, Maya, le questionne sur sa vie avant qu'il ne soit marié. Elle veut savoir comment ses parents se sont rencontrés et comment ils sont tombés amoureux. L'histoire de Will commence en 1992 alors qu'il n'était encore qu'un jeune politicien qui débarquait de son Wisconsin natal à New York pour travailler sur la campagne de Clinton. Will raconte ses péripéties avec son meilleur ami, Russell, et, sous forme de puzzle, ses 3 grandes histoires d'amour. Il y a eu Emily, son amour de lycée; April, sa meilleure-amie et confidente de toujours et Summer, une journaliste ambitieuse. L'une d'entre elles est la mère de Maya mais ce n'est qu'à la fin de l'histoire qu'elle saura avec laquelle il s'est marié.